ספר זה עוסק בעיקרי ההשקפה היהודית בסוגיה יסודית הנוגעת לממשק בין חובת האדם לסמוך על אלוקיו, לבין חובתו לנקוט במעשים של השתדלות טבעית. כך למשל:
מהו ביטחון בה'? האם זו אמונה שיהיה טוב? או שמא אמונה כי גם אם יהיה רע חלילה הרי שהדבר בא מאת ה'? ואם עלול להיות רע, כיצד נדרש הבוטח בה' לחוש שלווה ולהימנע מפחד ומורא?
השתדלות טבעית מהי ומהן גדריה? "מזונותיו של אדם קצובים מראש השנה עד ראש השנה". האם המשמעות היא כי אדם חייב לעולם לשקוט על שמריו כאשר מתחרים עימו בעסקו? ובכלל, מהי מידת ההשתדלות שמוטל על אדם לעשות לפרנסתו? כמה שעות יקבע האדם ללימוד תורה וכמה יקדיש לפרנסתו? האם יש נקודה שבה מוטל על אדם לעצור את השתדלותו ולומר לעצמו, כי הוא מצידו עשה די, ומכאן ואילך הוא שם את מבטחו בה'?
האם יש הבדל ברמת ההשתדלות בין צרכים חיוניים לבין מותרות? האם שונה רמת ההשתדלות כאשר תכליתה לסייע לזולת? האם מותר לאדם לבטח את עצמו בביטוח חיים, או שמא יש בכך פגיעה בבטחון כי ה' ידאג לשאריו אחריו?
הספר עוסק בסוגיות יסודיות אלו תוך הבאת שפע של מקורות, סקירת שיטות הראשונים באופן סדור וקולח, ניתוח שיטתי ורהוט של העקרונות, כשהכל מנוסח באופן רהוט כך שהדברים משתבצים לכלל תמונה כוללת ובהירה, המעניקה למעיין מבט רחב של הבנה בנושא כה מורכב וחשוב. ספר זה זכה בפרס ירושלים לספרות והגות לשנת 2008 – תשס"ח.